Каротиноиды. Общие сведения

Желтые, растворимые в спирте пигменты осенних листьев Берцелиус в 1837 г. предложил наз­вать ксантофиллами. Фреми и Стокс первые показали, что эти пигменты содержатся также в зе­леных листьях, хотя такого рода предположение было высказано значительно раньше в работах, относящихся к 1827 г.

Название каротиноиды было дано этой группе соединений в 1911 г. русским ученым Цветом от латинского наименования моркови — Daucus carota, основную часть пигментов которой состав­ляет (5-каротин.

За последние 40 лет достигнуты значительные успехи в химии каротиноидов. Количество каро­тиноидов, структура которых точно установлена, увеличилось к настоящему времени до 550, при­чем основные успехи в установлении химического строения каротиноидов следует отнести на пери­од с 1965 по 1975 г. Именно в это время получены принципиально новые данные о каротиноидах, углеродный скелет которых содержит 45 и 50 атомов углерода вместо традиционно известных 40. Открыты гликозидные каротиноиды, содержащие сахарный остаток.

Было установлено также, что молекула каротиноидов может включать жирные кислоты наря­ду с сахарными остатками: это, например, миксобактин и миксобактон, являющиеся моноэфи- рамн различных жирных кислот. Позже подобные каротиноиды, в частности моноэфир капсанти- на, содержащий ненасыщенную линолевую кислоту, был обнаружен в плодах паприки (Capsicum annum L. var. Sz-20). Эфиры каротиноидов могут содержать и насыщенные жирные кислоты, такие как С12, С14 и С16.

По своим физико-химическим свойствам эти водонерастворимые пигменты относят к липидам: либо к производным изопрена, либо к группе так называемых нейтральных липидов.

Отличие каротиноидов от других пигментных соединений — наличие хромофора с большим числом единичных и двойных связей между атомами углерода. Обычное число двойных связей от 7 до 17. От числа сопряженных двойных связей зависит наличие окраски и ее интенсивности. Ка­ротиноиды, содержащие до 5 двойных связей (фитоин, фитофлюин), — не окрашены, нейроспорин

(7 двойных связей) имеет желтый цвет, р-каротин, ликопин (11 двойных связей), торулин и тору- лородин (более 11 двойных связей), имеют интенсивный красный цвет или фиолетовый.

Эта многочисленная группа пигментов очень широко распространена в природе: они есть у во­дорослей, бактерий, грибов, высших растений, животных и человека.

2.