Ликопин и его биологическое значение для человека

Ликопин присутствует в тканях человеческого организма, в частности в плазме крови, в коли чествах, больших, чем другие каротиноиды, что свидетельствует о его важном биологическом зна чении.

С химической точки зрения ликопин — каротиноид с уникальной структурой (рис. 4). Его длин ная цепочка, состоящая из 13 конъюгированных двойных связей, длиннее, чем у любого другого ка ротиноида.

Из-за многочисленных двойных связей и наличия ассиметричных атомов углерода ликопиь имеет разнообразные конфигурации и стереоизомеры с различными химическими и физическим? свойствами. Атом углерода с четырьмя различными заместителями обусловливает возможность оптических R- или S-изомеров. Эти различия между молекулами одной и той же формулы оказы вают заметное влияние на физические свойства и на эффективность ликопина как пигмента.

Ликопин в виде различных лекарственных форм используют как профилактическое радиопро текторное средство, антиканцерогенный препарат, который применяют в комплексной профилак тике ряда раковых заболеваний (рак простаты, легких, желудка и т.д.), антисклеротическое средство при лечении атеросклероза, катаракты, ишемической болезни сердца.

В основе применения ликопинсодержащих препаратов в медицине лежит способность ликопи на нейтрализовать так называемые свободные радикалы (молекулы или атомы, имеющие неспа ренные электроны, которые появляются в процессе клеточного метаболизма). Недостаток электро нов свободные радикалы компенсируют за счет других молекул, делая их химически активными, способными взаимодействовать с другими соединениями. Они могут таким образом повреждать липиды, протеины и молекулы ДНК, вызывая развитие различных заболеваний.

Ученые полагают, что избыток свободных радикалов (oxidative stress) способствует развитию ате росклероза, рака, катаракты, артроза (изнашивание суставов) и различных сердечных заболеваний.

Курение, загрязнение окружающей среды и радиация увеличивают количество свободных ра­дикалов до уровня, с которым человеческий организм бороться не может. Природная способ ность защищать нас с возрастом падает, поэтому курильщики и пожилые люди находятся в груп­пе риска.

Все знают, что рак предстательной железы — достаточно распространенное заболевание среди муж­чин. Это второй по смертности вид рака у мужчин. Риск заполучить рак простаты увеличивается с воз­растом. К примеру, более 70 % больных этим видом рака имеют возраст более 65 лет. К причинам по­явления рака можно также отнести и различные неблагоприятные факторы внешней среды, образ жизни, курение и т.д. Поэтому немаловажным является вопрос профилактики данного заболевания.

Обнаружено, что потребление в пищу продуктов томата приводит к снижению вероятности воз­никновения рака предстательной железы. Исследования показали, что добавление в рацион больных ликопина приводит к регрессии, уменьшению злокачественной опухоли. В результате шестилетнего исследования 48 000 работающих мужчин ученые из Гарвардской медицинской школы выяснили, что потребление томатов, томатных соусов или пиццы чаще чем два раза в неделю по сравнению с от­казывающимися употреблять эти продукты уменьшает риск рака предстательной железы на

Рис. 4. Структурная формула ликопина (C40H5Q)

21-34 %. По этому показателю помидоры-значительно опережают другие 45 овощей и фруктов, такие как арбузы, абрикосы, плоды пальмы, персики и многие другие, влияние которых также изу­чалось в ходе эксперимента. В 1985 г. ученые Гарвардского Университета выяснили, что пожилые люди, в рационе которых важное место занимают томаты, в два раза реже умирают от рака.

Другое исследование, проводившееся в Ауклэнде (Новая Зеландия) в период с 1996 по 1997 гг., исследовало зависимость между возникновением рака предстательной железы и потреблением ли­копина, а также р-каротина. В результате, выяснилось, что в данном случае только ликопин спосо­бен в определенной степени снизить риск возникновения рака предстательной железы.

При исследованиях на клеточном уровне, обнаружено, что ликопин накапливается в тканях простаты, причем в больших концентрациях, чем другие каротиноиды. Исходя из этого, были про­ведены исследования,показавшие, что уровень ликопина в крови у больных раком предстательной железы меньше, чем у здоровых людей. Это послужило основанием судить о том, что в случае воз­никновения рака предстательной железы организм использует ликопин для предотвращения раз­вития этой болезни. Существуют и другие исследования подтверждающие данную гипотезу.

Рак груди — наиболее распространенный вид рака у женщин. Употребление в пищу фруктов и овощей в некоторой степени помогает справляться с раком, но употребление томатов и его продук­тов в большей степени предотвращает развитие рака груди. Именно ликопин, находящийся в тома­тах, ингибирует развитие раковой опухоли.

Проведены исследования, в которых сравнивалась ингибирующая способность по отношению к грудным опухолям у ликопина, а-каротина и (3-каротина. Было показано, что ликопин оказался более эффективным в данном случае. В случае, когда мышам, генетически расположенным к раз­витию грудной опухоли, давали употреблять ликопин, опухоли в конечном итоге подавлялись. Другое испытание показало, что когда крысам вводили ликопин, опухоли уменьшались по сравне­нию с теми крысами, которым ликопин не вводили. Действие (3-каротина в данном случае не при­несло никакого эффекта.

Исследования рака груди и легких, проведенные в Израильском Университете Бен Гурион по­казали, что ликопин более эффективно тормозит развитие раковых клеток (замедляет переход от одной фазы развития к другой), чем а- и (3-каротин.

Исследователи Университета штата Иллинойс утверждают, что женщины с высоким уровнем ликопина в организме имеют в 5 раз меньший риск развития рака шейки матки, чем женщины с низким уровнем ликопина.

Довольно часто среди населения встречаются сердечно-сосудистые заболевания. Научные данные свидетельствуют о том, что окисление липопротеидов низкой плотности (ЛНП), при кото­ром в кровь выделяется холестерин, играет важную роль в развитии атеросклероза и ишемической болезни сердца. Проведенные исследования показывают, что употребление ликопина помогает снизить вероятность появления сердечных болезней.

Ликопин является растворимым в липидах антиоксидантом, который транспортируется в кро­ви через липопротеиды. Всасывание ликопина и других каротиноидов позволяет предотвратить окисление липопротеидов низкой плотности (плохого холестерина).

В университете Торонто были проведены исследования, в которых люди принимали одну-две су­точные порции ликопина в виде томатного сока, спагетти соуса и концентрированного ликопина. Образцы крови исследовались на содержание ликопина, холестерина и окисленных ЛНП. Уровень ликопина в крови повышался и, хотя содержание холестерина не изменялось, уровень окисленных ЛНП сильно падал. Отсюда сделан вывод, что употребление ликопина препятствует окислительно­му распаду ЛНП, таким образом снижая риск возникновения сердечных болезней. Диетологи сове­туют принимать в день 1 стакан томатного сока, жаренные томаты или 4 столовые ложки кетчупа.

В Университете Северной Каролины сравнивали 1379 американцев и европейцев, перенесших инфаркты с таким же числом здоровых людей. Исследователи отметили повышенное содержание ликопина в крови у здоровых людей, что снижало риск в два раза.

Регулярное потребление ликопинсодержащих продуктов уменьшает уровень холестерина в кро­ви и соответственно снижает риск развития атеросклероза. (Эти данные были получены в ходе ис­следования, проводившегося в Университете Торонто). При этом необходимо учитывать, что важным фактором для усвоения ликопина организмом является наличие жировой среды. Лико­пин растворяется в жире, а жир усваивается в кишечнике лучше других питательных веществ. Вместе с ним попадает в организм и ликопин. Поэтому помидоры — источники ликопина — надо есть с жиром, например, с растительным маслом или сыром.

Помимо значения ликопина как перспективного медицинского препарата, этот пигмент пред­полагается все шире использовать как краситель для пищевых изделий и в парфюмерии.

Рис. 5. Биосинтез каротиноидов микроорганизмами

4.