Биодеградация алициклических углеводородов

Алициклические углеводороды и родственные молекулы различной структуры широко распро­странены в биосфере: компоненты воска листьев, почвы растений, выделения насекомых, липиды микробов, множество вторичных растительных метаболитов (каротиноиды и терпеноиды) и неф­тепродукты.

Способность потреблять в качестве субстратов насыщенные незамещенные алициклические со­единения, например, циклогексан, не очень широко распространена среди природных микробных популяций. Интересно, что положительной корреляции между способностями потреблять н-ал­каны и полностью окислять циклоалканы не наблюдается. Вообще, в тестах на субстрат-специфич­ность не обнаружено микроорганизмов, способных разлагать циклоалканы. Из продолжительных попыток выделения таких микроорганизмов вытекают два факта: 1) алициклические углеводо­роды более устойчивы к воздействию микроорганизмов, чем большинство других углеводородов; 2) выделить микроорганизмы, способные на потребление этих соединений в качестве источника чистого углерода, непросто. Тем не менее, из того, что алициклические углеводороды не накапли­ваются в областях биосферы с высоким содержанием аэробных микробов, можно заключить, что возможность этих соединений все-таки существует.

Существуют следующие возможные объяснения такого кажущегося противоречия:

1) алициклические углеводороды разлагаются, прежде всего, в условиях кометаболизма и в симбиотических ситуациях;

2) микробы, разлагающие алициклические углеводороды, —- вездесущи, их выделение не удалось по причине отсутствия специальных технологий обогащения;

3) микробы, разлагающие алициклические углеводороды, встречаются редко и только в сре­дах, очень богатых соответствующими источниками углерода.

Некоторые примеры разложения циклоалканов в симбиотических и соокислительных системах представлены на рис. 9.

Штамм JOB-5 Mycobacterium иассае соокис- ляет циклогексан до циклогексанона. Сочета­ние штаммов JOB-5 CY-6 в растворе мине­ральных солей, содержащих 14С-циклогексана в качестве косубстрата и пропана в качестве субстрата роста, дает 14С-циклогексанол. Этот продукт может служить субстратом для CY-6.

Рис. 9. Потребление циклогексана смешанными культурами

б) Подобным образом, штамм Pseudomonas, который способен потреблять к-алканы, оказы­вается, может соокислять и циклогексан до циклогексанола. Еще один Pseudomonas sp., выделенный из почвы, может потреблять цик- логексанол в качестве субстрата, но не может потреблять ни к-гептан, ни 14С-циклогексан.

Табл. 4. Относительное содержание алканов, циклоалканов и ароматических соединений в бензиновой фракции различных видов сырой нефти

Сочетание этих двух штаммов привело к биодеградации 14С-циклогексана. Микробы, способные разлагать циклоалканолы и циклоалканоны, вездесущи и легко выделяются.

Потребление микробами циклогексан-карбоновой кислоты как источника чистого углерода и энергии подтверждено и протекает по двум цепочкам:

а) р-окисление — метаболизм циклогексан-карбоновой кислоты протекает по цепочке с ис­пользованием р-окисления полупродуктов коэнзима А, аналогичной классической цепоч­ке окисления жирных кислот (рис. 11).

б) во второй цепочке биодеградации циклогексан-карбоновой кислоты используется десату­рация эпициклического кольца до ароматической структуры (ароматизация) (см. рис. 12).

4.1.