Авермектины: биологическое действие и применение

Среди современных инсектицидных и антигельминтных соединений наиболее эффективь авермектины, отнесенные к классу макролидных антибиотиков. Они обладают специфической а типаразитарной активностью в отношении круглых червей, зудных клещей, а также других ра пространенных нематод и кровососущих насекомых, поражающих домашний скот, птиі и сельскохозяйственные растения.

«Абамектин» используется для изготовления различных лекарственных форм (инъекционны пероральных и др.), а также для получения синтетического диоксипроизводного по С22-23 полож- нию препарата — «Ивермектина». Препараты на основе «Абамектина» включены в Госуда; ственный каталог пестицидов и агрохимикатов и разрешены к применению на территории РФ — і капусте, смородине, яблоне, картофеле, цветочных и декоративных культурах; на защищенно грунте — на огурцах, перцах, баклажанах и томатах против паутинного клеща, листогрызущих г; сениц-листоверток, моли, белянок, колорадского жука, сосущих вредителей. «Абамектин» нераств' рим в воде и имеет сильную тенденцию адсорбироваться на частицах почвы, он не загрязняет гру і товые воды. Период полураспада «Абамектина» в почве под воздействием света составляет 1 недель Он хорошо подвергается микробной биодеградации. Растения не абсорбируют «Абамектин» і почвы. Требуемые для обработки плантаций растений количества составляют от 5 до 15 г на 1 г: Авермектины активны в отношении широкого спектра нематод различных животных, причем пр> имущественное действие оказывают В1а и В2а.

Рис. 1. Структура отдельных компонентов авермектинового комплекса. X - СН = СН для компонентов 1; X — СН2СНОН для компонентов 2; Rl = Н для компонентов В;

R1 — СНЗ для компонентов A; R2 = СН2СНЗ для компонентов a; R2 = СНЗ для компонентов Ь

СНЗ-радикал при С5, относятся к авермектинам В. Активность метилирования снижается в ря; В2а агликон > В2а моносахарид > В1а агликон > В1а моносахарид > В2а > В1а. Компонент В практически не метилируется. Компоненты 2 метилируются быстрее, чем компоненты 1, а комі ненты «Ь» — быстрее, чем компоненты «а».

Другой биохимической особенностью в трансформации компонентов комплекса являет закономерность, согласно которой компоненты «а» дегидратируются в позиции С22-23 с э фективностыо 50 %, а компоненты «Ь» — с эффективностью 67 %. Таким образом, комп ненты «а» превращаются в авермектины 1 и 2 в соотношении 1:1, а компоненты «Ь» — в сос ношении 2:1.

На рис. 2 представлена схема биосинтеза авермектинов (на примере образования авермектині группы «а»).

Сахар олеандроза, входящая в состав авермектинов, образуется из глюкозы через глюкозо-6-0 и глюкозо-1-Ф продуктами генов BII-BVIII, входящих в кластер генов синтеза авермектинов. При соединение 2 молекул олеандрозы к агликону осуществляется последовательно одной гликозил трансферазой: сначала одной молекулы в позиции 13С лактона с образованием авермектинмоноса харида, а затем второй молекулы в позиции 4С присоединившейся олеандрозы с образование: авермектина.

Рис. 2. Схема биогенеза авермектинов.

1 — путь синтеза МКВ de novo из глюкозы; 2 — аминотрансфераза; 3 — дегидрогеназа разветвленных кетокислот: 4 — поликетидсинтаза; 5 — дегидратаза: 6 — тиоэстераза ( циклаза); 7 — 5С-кеторедуктази;

8 - С5 О-метилтрансфераза; 9 — гликозилтрансфераза; в скобках — гены, кодирущие эти ферменты: NADPH вое становленный никотинамид динуклеотидфосфат; SAM S-аденозилметионин

4.